Eigenschaften

Benzolderivate und wichtige Substituenten

Dazu gehören beispielsweise:.Viele wichtige Chemikalien haben einen Benzolring als Grundgerüst.

Alkylsubstituenten:.

• Methylbenzol - Toluol (Lösungsmittel)
• Dimethylbenzol - Xylol (Lösungsmittel)
• 1,3,5 Trimethylbenzol - Mesitylen (Lösungsmittel)

andere funktionelle Gruppen:.

• HydroxyGruppe (-OH), Phenol (Antiseptikum)
• AminoGruppe (-NH₂), Anilin (zur Farbstoffproduktion)
• AlkoxyGruppe (-OC_nH_2n+1), Anisol (in Parfüm)
• Alkene (-C_nH_2n-1), Styrol (wichtiges Monomer zur Herstellung von Kunststoffen)

Produkte aus Benzol.

• Aspirin ( Acetylsalicylsäure )
• Paracetamol ( Paraacetylaminbenzol )

weitere aromatische Ringe führen zu polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAKs) wie:.

• Naphthalin
• Anthracen
• Phenanthren

Geschichte

1833 stellte der Deutsche Chemiker Eilhard Mitscherlich Benzol aus Benzoesäure und Kalziumoxid her, des weiteren setzte er Benzol zu Nitrobenzol, Azobenzol und Benzolsulfonsäure um. 1834 wurde sie von Justus von Liebig in Benzol umbenannt.Benzol wurde 1825 von dem englischen Physiker michael Faraday im Leuchtgas entdeckt, die Flüssigkeit wurde Benzin benannt. 1845 isolierte der englische Chemiker Charles Mansfield während seiner Arbeit unter Leitung von august Wilhelm von Hofmann Benzol aus Steinkohleteer.

Jahrhundert, konnte das Phänomen der delokalisierten Elektronenwolken, die dem Benzolmolekül eine besondere Stabilität verleihen, über Röntgenstrukturanalyse nachgewiesen werden. Der Beweis der Gleichwertigkeit der Wasserstoffe im Benzolmolekül konnte von 1869 bis 1874 erbracht werden. Rätselhaft war insbesondere das Ausbleiben einer Additionsreaktion mit Bromwasser, wie sie nach der Kekulé-Formel eigentlich zu erwarten wäre. Sie trägt dem experimentellen Befund Rechnung, dass im Benzol alle Kohlenstoffatome gleichwertig sind. Erste Vorschläge wie die Prisman-Struktur, die des Benzvalen, sowie Dicyclopropenyl und das Dewar-Benzol (von James Dewar) stellten sich als falsch heraus.Um die korrekte Strukturformel des Benzols schwelte ein langer Gelehrtenstreit. Erst im Jahre 1861 formulierte Johann Josef Loschmidt eine korrekte Strukturformel des Benzols, die der Deutsche Chemiker august Kekulé dann 1865 als Anregung für seine Kekulé-Formel (siehe rechts, untere Abbildung) übernahm. Mit dieser Formel konnten allerdings noch nicht alle Besonderheiten des Benzols erklärt werden, wie beispielsweise seine ungewöhnlich niedrige Reaktivität. Erst später, im 20.

Später folgten dann allerdings Aufklärungskampagnen über die Gefahren des Benzols. Es wurde sorglos mit Benzol umgegangen. Bis vor einigen Jahrzehnten war man sich der Giftigkeit des Benzols nicht bewusst.Im Jahr 1849 begann die industrielle Herstellung des Benzols auf der Basis von Steinkohle.